Dark Souls face batalia cu bossi potrivita. Acestia sunt practic esenta jocului. Confruntari epice impotriva bestiilor imaginative demente, demonilor si Zeilor cazuti. Batalii ostentative nedrepte care te pun impotriva orice de la un un dragon nebun ce sufera de un defect de nastere, pana la execrabilul duo al Calaului Smough si Doboratorul Dragonilor Ornstien, o pereche de butoane placate cu aur ce te vor infrange pana vei ceda si vei arunca DVD-ul din sistem.
Si din cauza ca From Software sunt foarte buni in ceea ce fac, nu incearca sa se depaseasca. In loc sa ajunga peste top in confruntarea de final, acestia merg dedesubt. Acestia te duc in batalia finala cu Gwyn.
Cea mai mare provocare cu care trebuie sa te confrunti in Dark Souls nu este un dragon masiv sau un demon furios, ci acesta este un batran trist. Desigur, el este un om batran nenorocit cu o sabie mare in flacare care te va distruge in ritmul unor aripi de pasari, dar totusi, un batran trist. Te lupti cu el intr-o cenusa de nisip a ceea ce a fost o data marea lui hala in timp ce muzica unui pian bantuit canta in fundal. Este subevaluat, rafinat si clasic.
Gwyn nu copie abilitatile personajului jucatorului, dar este pe aproape. Este aproape aceiasi marime ca si personajul, lupta cu o arma conventionala, dar impresionanta si are o versiune exagerata a atacurilor jucatorului. Cele mai interesante sunt slabiciunile sale, acestea il definesc cu adevarat si il fac sa fie unic. Gwyn este singurul personaj „boss” cu adevarat, ce poate fi evitat, si injunghiat cu o riposta devastatoare, o lovitura critica automata ce il va pune in genunchi.
Mai mult decat un capriciu intersant pentru ultima lupta de boss al jocului, sunt similaritatile lui Gwyn fata de personajul jucatorului care sunt tematic asemanatoare.